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沉積環(huán)境來源真菌活性代謝產(chǎn)物研究取得進(jìn)展

2018-08-06 09:33來源:生物谷

近日,中國(guó)科學(xué)院南海海洋研究所博士研究生仲偉茂及其團(tuán)隊(duì)與中科院華南植物園、廣東省微生物研究所以及廣州中醫(yī)藥大學(xué)等科研人員合作,在南海沉積環(huán)境來源真菌活性代謝產(chǎn)物的研究中取得新進(jìn)展,相關(guān)成果發(fā)表在Organic Letters (DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01880)和Marine Drugs (DOI: 10.3390/md16040136)上。


仲偉茂和相關(guān)團(tuán)隊(duì)從南海沉積環(huán)境來源真菌Eurotium sp. SCSIO F452中分離得到3對(duì)對(duì)映異構(gòu)體variecolortins A-C (1-3),其中化合物1具有新穎的裂環(huán)anthronopyranoid 結(jié)構(gòu)骨架,并且具有一個(gè)罕見的2-oxa-7-azabicyclo[3.2.1]octane片段;化合物2和3具有新的6/6/6/6四環(huán)cyclohexene-anthrone結(jié)構(gòu)骨架。該類化合物由吲哚二酮哌嗪生物堿和蒽醌衍生聚合而成,但其結(jié)構(gòu)上有別于已報(bào)道的4個(gè)具有pyrano-anthrone骨架的variecolortides化合物。研究人員利用核磁共振、質(zhì)譜、X-ray單晶衍射等技術(shù),確定了化合物variecolortins A-C (1-3)新穎結(jié)構(gòu)的平面結(jié)構(gòu)和相對(duì)構(gòu)型。旋光特征和圓二色譜提示化合物1-3可能以外消旋體的形式存在,通過手性拆分、ECD量子化學(xué)計(jì)算確定了所有化合物的絕對(duì)構(gòu)型。化合物抗氧化和細(xì)胞毒活性測(cè)試結(jié)果表明,(+)-1的抗氧化活性是(±)-1的近3倍,(+)-2和(+)-3具有一定的SF-268和HepG2細(xì)胞毒活性,而(±)-2和(±)-3無活性,推測(cè)化合物的絕對(duì)構(gòu)型對(duì)其活性有一定影響;進(jìn)一步的molecular docking初步研究顯示,對(duì)映體的活性差異可能與它們同潛在靶標(biāo)的疏水相互作用以及氫鍵形成有關(guān)。以上研究成果發(fā)表在Organic Letters上。


此外,研究人員還從該菌株中發(fā)現(xiàn)了另外4個(gè)新吲哚生物堿(4-7)、1個(gè)新雙苯基嘧啶衍生物(17)及一系列其他吲哚二酮哌嗪類化合物(8-16)。化合物4和5是一對(duì)具有hexahydropyrrolo[2,3-b]indole結(jié)構(gòu)骨架的差向異構(gòu)體,化合物17在海洋天然產(chǎn)物中十分少見,該類化合物多見于化學(xué)合成產(chǎn)物。化合物6、8-10、13、15顯示了高于陽(yáng)性對(duì)照Vc的抗氧化活性。該研究成果發(fā)表在Marine Drugs上。


仲偉茂為以上2篇論文的**作者。研究工作得到了國(guó)家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃、國(guó)家自然科學(xué)基金、廣東省科技計(jì)劃等的資助。